Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur



Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

     A.   Sistem Nomenklatur
Senyawa karbon merupakan senyawa yang jenis dan jumlahnya sangat banyak. Oleh karena itu, diperlukan cara penamaan senyawa karbon yang sistematis. Nama senyawa karbon dapat memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry).
Berikut tata nama alkana menurut IUPAC:
1.    Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon yang menyusunnya dan diakhiri dengan akhiran “ana”.
Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgkYdi3M27cAwZUdxozliOD8MN1gWfIX8msgEn9qiQeSvP2vZg7Uofj8CiPvQB9f5SD0n9oenvHCzaBoaDOWJWDDdS1e9HolKupjgXTIba3CA3OdQ5yWEXy6Sf_0efnDUX7_fwjePXIUqc/s400/Gambar+5.1.jpg

2. Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai karbon tak bercabang, di depan nama tersebut diberi huruf n (dari kata normal).
Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEg01JURp2yVyrhZnGw5JYT6ySYoSax0ZdYv9DoiHM4jgMwL3fuxa4U2GbVv_hCws81rqYty2199V5RVxQnvJA7PyP6S90_UvXO6BFpY6O9emfJpiR5fpssPuLFSL0NLJrewZ4SOyxBh4-k/s1600/Gambar+5.2.jpg

3. Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utama (rantai induk), yaitu rantai atom karbon terpanjang dan diberi nomor urut dari ujung yang paling dekat dengan letak cabang.

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjkco4ohVwO4pi2Se5N-RjbxfxnIirqEqOB5vy1DQU003Ixqk1Vq9vE0G3Se4vFCmDDyu5eDLx5e4NmURgxh03tmTXDgfczIDSlkajEAlgsofgwFG6AxhvXvZGxcG2l9E7afdF5S8X4pdU/s320/Gambar+5.3.jpg

4.  Menetapkan gugus cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang pada alkana umumnya merupakan alkil. Gugus alkil merupakan gugus hidrokarbon (alkana) yang kehilangan sebuah atom hidrogen. Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama gugus alkil disesuaikan dengan nama alkananya dengan mengganti akhiran –ana dengan akhiran –il.

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEh1rYcfvhrJK3HVhEKQYzuUv6B4kJah1Dwo4qyOeChoJb9RZzpS4VJ7f7MmOCSZAiNeaUY06YA5XlphW7NsqxkZAFGneHV1vfbMNFn-SrNpjnnKPnlsJD13X1__lMIcreJjLGsQ9CMG9MQ/s400/Gambar+5.4.jpg

5.   Gugus alkil yang mempunyai rantai bercabang atau tidak terikat pada atom karbon primer diberi nama tertentu.

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEju6VI3Lli4l-aCAz86ftGLTbmWN4xXXPF1F5i_YLE1WboYjBFjNu-Tvu8BTsRPalqYjoCmWLgPAqCCezKyjwE4x1MFbSSy-bZo6SyWVsAlKdfVPbruim0IF1rNHA7SEa2B5OZq44YD-7k/s400/Gambar+5.5.jpg

6. Urutan penamaan alkana: nomor cabang – nama cabang – nama rantai utama
Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEitziLKQ_eru4nMcHRjPkDhl_UkWaCcAv8RM5wU2W7_rk-NTUy35om8cfxJC1Gi78Bh7g8UUfb3KVsbbNxU_VW1NZCOYR3KjvnmYfxm2hwme2rU1ZYOshwIfIG9PcCgCGWOdtXIiGm8fKY/s400/Gambar+5.6.jpg


7. Jika terdapat lebih dari satu cabang yang sama, nama cabang disebut sekali, tetapi diawali dengan angka latin yang menunjukan jumlahnya.

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjAlsHVVFzFi9Agr5VDFMA8D6MNOkbwGTiuhIOXfWgKp-dbOxq5RM-zvImZP-gYIx4gHBzEsqmPjGMP8FTB6YPYhkcKp2nlPjEgWRQ4ihAjBV0L0JS7XnH-bu57hzp_7Od__cLU0RBnOT8/s400/Gambar+5.7.jpg


     B.   Isomer Struktural
Selain kemampuan atom karbon untuk membentuk rantai karbon, penyebab lain terbentuknya begitu banyak senyawa karbon adalah adanya fenomena terbentuknya isomer.
Isomer merupakan senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Senyawa-senyawa yang merupakan isomer mempunyai sifat yang berbeda.
·        Isomer Rantai
Isomer rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang.

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEi5W0AD22aG9uZ-zJOCjA4a6Cf7c-aQ1SIJgbjPFVwQ9O1EJM1xfN1ZB1di91mS4wVt1bM0an6ZT4e2f5VonWjHS2sDXvL2JlaicWbTNNy8qlQ5EL1KFOagpLDu7dMQFQ2ooJhoZOBCUcQ/s400/Gambar+5.8.jpg
                         normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

·        Isomer Posisi
Isomer posisi merupakan molekul yang mempunyai posisi gugus fungsi berbeda, melekat pada rantai induk yang sama. Pada contoh di bawah ini gugus hidroksil (-OH) melekat pada n-pentana pada 3 posisi yang berbeda

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjws5cZ0YEMCTTG_5m4T-1hEWGJ0TW7n3Jv3yjIKXpbsfpMos-y5aKBqVxwUsUBiJ2LegJycDZ08T2XLMk4iWSHz5WxwtJM2m-eICelNs9kd2bAMA5Zt9RuCQY-YhCxAgwWssQ_gwatHNY/s320/Gambar+5.9.jpg

·        Isomer Fungsi
Isomer fungsi merupakan isomer struktur yang mempunyai rumus molekul yang sama, namun atom-atomnya terhubung dengan cara lain sehingga membentuk gugus fungsi yang berbeda. Aldehida dengan rumus struktur RCOH berisomer fungsi dengan keton yang memiliki rumus struktur R-O-R`.

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEja4MTjnqnxZrPq8g2RUQxpSfCKUGql5rr-ONQkfkTENva1Tb0mgpxIwO4V8X4uIE5Vz78-vMBI0Wf4UPnHwm27HKFUJDogPtsZRSP7T-MZ-PGYaCAYc9MBPB00K5dvD-qlvqXTAarcg0U/s320/Gambar+5.10.jpg

Juga sikloheksana dan 1-heksena mempunyai rumus molekul yang sama yaitu C6H12. Kedua molekul tersebut dapat di golongkan menjadi isomer gugus fungsi, karena sikloheksana merupakan sikloalkana sedangkan 1-heksena merupakan alkena.

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEiqx61sMoZX-soXdNqrBu9lvPPr1EP4WasHERyWEMzB_A1YV0VH0QnL5E-l1QXxmZHu-9pdwwuM5r4KIzJnbQlHEv3T3eLJwy8-Mw8C4bHTLVOcAR-Fs3mEWMKjHC1ujzG-asnIOJt2Y7o/s200/Gambar+5.11.jpg


     C.   Isomer Alkana
Senyawa dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:
Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEi1Hlky9sEZXE9dyyLe3Kiw7gBgjgMcB5AEMyekyqlGm8sf3yAJV1RHlkKugo4UELcQJZzuBb0FV28VBHZQ_d5A0T1VzIwMpAW3cC7I13pdfEizH8DEDk9CoaN0D602w4fxMc5wDmGAl8k/s320/Gambar+5.12.jpg

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul
Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgRkHFJrMtu4NVNm32gMp1uRAWpPPj5oIgIDjAZbeVSLWoHs0Am-Fs58dVFI6tQxv0rjbuIuYblU0OPVyicoRsGwAYRAwOmR_qQap2AQPWck0L3n3t4xvvXsenMJtTQpXqlXYmYc1LANLk/s1600/Gambar+5.13.jpg

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjvLvxFrIwbHvEOr6ZpHLa3V8X6XAYgczYJOODssZaxLf9diLQMqUr1YJJ23bkmbkm-jNw-Iy3-nsAe2cNyuflcQVwqesUtGwM5x-RWF09R4wIZevZETzMBfRZ-mmdCMn7VE1qXqMCzkvo/s400/Gambar+5.14.jpg

Tabel berikut menunjukan isomer senyawa heksana (C6H14):

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEh_72dFvdvV1Wr3wIO-gqgXer86XCmokDvpqVWBIFwFOCdjEYPB8IlYgBNHy0VBuOPlIZx__7aV3NnuhykzJcHvZ3o4zR8aa__CWOe3zH6EFDQbhVA5BSFO9Cx5C2OvbIKB94bH4Jsdei4/s320/Gambar+5.15.jpg

Komentar

  1. Berdasarkan tata nama alkana menurut IUPAC, bisakah Anda memberi suatu contoh senyawaan berdasarkan pernyataan tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Tata Nama Senyawa Hidrokarbon
      1. Alkana
      Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang ikatan rantai karbonnya tunggal. Rumus umum alkana adalah CnH2n + 2.

      Tata nama alkana menurut IUPAC
      1) Alkana rantai lurus diberi nama dengan awalan n
      (n = normal).
      Contoh:
      CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana
      CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentana


      2. Alkena
      Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya. Rumus umum alkena adalah CnH2n.


      Tata Nama Alkena dengan C1 – C3
      Sama dengan nama yang terdapat pada deret homolog
      Ex : C2H4 = etena
      C3H8 = propena

      Tata nama Alkena Rantai Lurus(C4 – ….)
      IUPAC telah menetapkan aturan penamaan Alkena rantai lurus dengan menuliskan nomor C yang mempunyai ikatan rangkap diikuti dengan nama alena sesuai dengan jumlah atom C ( berdasarkan Deret homolog
      Atom C yang mempunyai ikatan rangkap harus diberi nomor sekecil mungkin
      Ex : C4H8
      1 2 3 4
      CH2 = CH – CH2 – CH3 = 1 – butena

      C6H12
      6 5 4 3 2 1
      CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 = 2 – heksena


      3. Alkuna
      Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai
      ikatan rangkap tiga pada rantai karbonnya. Rumus umum
      alkuna adalah CnH2n – 2.


      Tata Nama Alkuna dengan C1 – C3
      Sama dengan deret homolog
      Ex : C2H4 = etuna
      C3H8 = propuna

      B. Tata nama Alkuna Rantai Lurus(C4 – ….)
      IUPAC telah menetapkan aturan penamaan Alkuna rantai lurus dengan menuliskan nomor C yang mempunyai ikatan rangkap tiga diikuti dengan nama alkuna sesuai dengan jumlah atom C ( berdasarkan Deret homolog
      Atom C yang mempunyai ikatan rangkap harus diberi nomor sekecil mungkin
      Ex : C4H8
      1 2 3 4
      CH CH – CH2 – CH3 = 1 – butuna

      C6H12
      6 5 4 3 2 1
      CH3 – CH2 – CH2 – C C – CH3 = 2 – heksuna

      Tata nama alkuna menurut IUPAC
      1) Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yang
      mengandung ikatan rangkap tiga. Ikatan rangkap tiga
      diberi nomor sekecil mungkin.
      2) Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor
      ikatan rangkap tiga.

      Hapus
  2. Mengapa Isomer posisi merupakan molekul yang mempunyai posisi gugus fungsi berbeda?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Isomer gugus fungsi merupakan isomer struktur yang mempunyai rumus molekul yang sama, namun atom-atomnya terhubung dengan cara lain sehingga membentuk gugus fungsi yang berbeda. Sebagai contoh, sikloheksana dan 1-heksena mempunyai rumus molekul yang sama, yaitu C6H12. Kedua molekul tersebut dapat digolongkan menjadi isomer gugus fungsi, karena sikloheksana merupakan sikloalkana, sedangkan 1-heksena merupakan alkena.

      Hapus
  3. Jelaskan alkena memiliki perubahan penataan atom?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Karena Alkena paling rendah yang memiliki isomer yaitu butena (C4H8). Alkena memiliki dua jenis isomer sebagai berikut.

      1) Isomer posisi

      Isomer posisi adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun memiliki penataan atom yang berbeda. Alkana hanya memiliki satu jenis isomer posisi, namun alkena memiliki dua jenis perubahan penataan atom, yaitu:

      a) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,
      b) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

      Hapus
  4. assalamualaikum wr. wb.
    saya ingin bertanya, mengapa Silikon dan boron memiliki kemampuan yang sama untuk mengikat satu sama lain tanpa transfer elektron?
    terimakasih.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Waalaikumsalam sodara wahyu baik lah saya akan mencoba menjawab yaitu Kemampuan untuk membentuk isomer struktural sangat meningkatkan jumlah senyawa yang mungkin dengan berbagai sifat hampir tak berujung. Dalam kasus karbon, isomer struktural memungkinkan senyawa kehidupan. Untuk silikon dan boron, berbagai besar senyawa memberi dunia ilmiah dan manufaktur sejumlah besar reagen. Salah satu aplikasi dari turunan silan dalam lapisan yang memungkinkan bahan-bahan biologis berbahaya harus terpasang ke struktur implan titanium. Adapun boran, mereka dapat digunakan dalam sintesis organik khusus, dalam sel bahan bakar yang eksotis, dan bahkan untuk bahan bakar peroketan.

      Hapus
  5. Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.
    Mengapa demikian? Tolong jelaskan

    BalasHapus
  6. Adapun aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC :
    1) Alkana tak bercabang pemberian nama sistematik sesuai gambar di atas sedangkan untuk nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.
    CH3–CH2–CH2–CH3
    n-butana
    2) Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituent(cabang). Cabang yang diturunkan dari suatu alkana dengan mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus umum -CnH2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkana asalnya dengan akhiran –il.


    3) Rantai terpanjang dinomori dari ujung yang paling dekat dengan substituent (cabang)sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama susbstituen (cabang).

    4) Jika terdapat lebih dari satu subtituen yang sama, maka nomor masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.


    5) Jika terdapat dua atau lebih sustituen yang berbeda, maka dalam penulisan nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen berdasarkan urutan abjad lebih awal. awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

    BalasHapus

Posting Komentar