1.Jelaskan mengapa reaksi bersaing antara subtitusi dan eliminasi itu bisa terjadi?
Jawab
Reaksi substitusi yaitu reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh)
A + B - C --> A - C + B
Contoh reaksi substitusi:
Reaksi pembentukan haloalkana: reaksi alkana dengan halogen
R - H + X2 --> R - X + H - X
Contoh:
CH3 - H + Cl2 --> CH3 - Cl + HCl
Reaksi substitusi atom H pada alkohol dengan logam reaktif (Na, K)
atom H pada gugus - OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K
R - OH + Na --> R - ONa + H2
Contoh:
2 C2H5 - OH + 2 Na --> 2 C2H5 - ONa + H2
Reaksi alkoksi alkana (eter) dengan PCl5 menghasilkan haloalkana
R - O - R’ + PCl5 --> R - Cl + R’ - Cl + POCl3
Contoh:
CH3 - O - CH3 + PCl5 --> CH3Cl + CH3Cl +POCl3
Reaksi esterifikasi: reaksi pembentukan ester dari alkohol dan asam karboksilat
R - OH + R’ - COOH --> R’ - COOR + H - OH
Contoh
CH3 - OH + CH3 - COOH --> CH3 - COOCH3 + H2O
3. Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi).
Reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena
CH3 - CH2 - CH3 --> CH3 - CH = CH2 + H2
Reaksi eliminasi air (dehidrogenasi) dari alkohol
Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih pada suhu
180oC. CH3 - CH2 - OH --> CH2 = CH2 + H2O
Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrohalogenasi)
Haloalkana R - X dapat bereaksi dengan gugus - OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis atau CH3OK, membentuk alkuna.
Eliminasi jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena.
Mekanisme E2
Reaksi adalah bimolekul, V tergantung pada konsentrasi RX dan B
Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.
Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan
baru.
Mekanisme E1
Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium.
Kemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion karbonium. Ion bisa bergabung dengan nukleofil (proses SN1) atau atom karbon bersebelahan dengan ion karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana ditunjukkan dengan panah lengkung, dan memebentuk alkena (proses E1).
Perbandingan E1 dan E2
· Basa kuat dibutuhkan untuk E2 tapi tidak untuk E1
· E2 stereospesifik, E1 tidak
· E1 menghasilkan orientasi Zaitse
PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.
ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
2. Suatu alkohol dapat diubah menjadi eter atau sebaliknya. Jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras dan berikan contoh-contoh nya?? Jawab:
Alkohol merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang paling sederhana dengan gugus fungsi –OH dan rumus umum CnH2n+2O.
Penamaan alkohol se
Adapun rumusan penentuan tata nama untuk alkanol didasarkan pada beberapa hal di bawah ini:
1. Untuk rantai C yang tidak bercabang, nama alkohol diturunkan langsung dari nama alkana yang sesuai, dengan akhiran –a diganti –ol seperti contoh di atas.
2. Untuk rantai C yang bercabang, maka:
-. Rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH dan memiliki cabang terbanyak dianggap sebagai rantai utama.
-. Rantai utama diberi nomor yang dimulai dari salah satu ujung sehingga gugus fungsi mendapat nomor terkecil. Jika posisi gugus fungsi sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai utama sehingga cabang-cabang alkil akan memiliki nomor terkecil.
1. Untuk rantai C yang tidak bercabang, nama alkohol diturunkan langsung dari nama alkana yang sesuai, dengan akhiran –a diganti –ol seperti contoh di atas.
2. Untuk rantai C yang bercabang, maka:
-. Rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH dan memiliki cabang terbanyak dianggap sebagai rantai utama.
-. Rantai utama diberi nomor yang dimulai dari salah satu ujung sehingga gugus fungsi mendapat nomor terkecil. Jika posisi gugus fungsi sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai utama sehingga cabang-cabang alkil akan memiliki nomor terkecil.
Rumus penentuan tata nama alkohol dengan rantai C yang bercabang secara umum adalah: (no.cabang)-(nama cabang)-(no.gugus fungsi)-(nama rantai induk)
Contohnya adalah:
CHOH-CH2-CH2-CH3: 1-butanol
CH3-CHOH-CH2-CH3: 2-butanol
CHOH-CH-CH3-CH3: 2-metil-1-propanol
CHOH-CH2-CH2-CH3: 1-butanol
CH3-CHOH-CH2-CH3: 2-butanol
CHOH-CH-CH3-CH3: 2-metil-1-propanol
Uniknya, istilah alkohol lebih umum dipakai untuk menyebut etanol/etil alkohol (C2H5OH) daripada jenis-jenis alkohol lainnya (metanol, propanol, butanol, dsb). Mengapa begitu? Hal ini disebabkan karena etanol merupakan jenis alkohol yang paling sering ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, baik sebagai bahan minuman beralkohol maupun produk-produk sampingan yang dihasilkan oleh mikroorganisme melalui proses yang disebut fermentasi.
Alkohol memiliki beberapa sifat khas, yaitu:
1. Sifat Fisis
1. Sifat Fisis
- Umumnya membentuk ikatan hidrogen dari gugus hidroksilnya (-OH)
- Secara umum, khususnya alkohol dengan rantai pendek (metanol dan etanol) memiliki sifat polar yang disebabkan oleh gugus hidroksil (-OH) sehingga dapat larut dalam air dan pelarut-pelarut organik
- Memiliki titik didih yang relatif tinggi dibandingkan dengan beberapa senyawa hidrokarbon karena adanya ikatan hidrogen, yaitu 78oC. Sebagai perbandingan, titik didih heksana adalah 69oC dan titik didih dietil eter adalah 34,6oC
2. Sifat Kimia
- Gugus hidroksil pada alkohol merupakan gugus yang cukup reaktif. Hal ini menyebabkan alkohol mudah bereaksi dengan senyawa-senyawa lain
Reaksi-reaksi alkohol:
1. Deprotonasi
1. Deprotonasi
2. Substitusi Nukleofilik
3. Dehidrasi)
4. Esterifikasi
5. Oksidasill.
Cara Membedakan Alkohol dengan Eter
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida. Prosedur kerja:
- Siapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
- Untuk tabung reaksi I. Masukan 0,5 mL larutan yang akan diuji perbedaannya pada masing-masing tabung reaksi.
- Tambahkan logam natrium ke dalam tabung 1.
- Amati apa yang terjadi!
Jika terbentuk gas hidrogen maka larutan tersebut merupakan alkohol dan sebaliknya apabila tidak terbentuk gas hidrogen maka larutan tersebut adalah eter. Hal ini disebabkan eter tidak bereaksi dengan logam natrium.
- Untuk tabung reaksi II. Tambahkan sedikit serbuk PCl5 ke dalam tabung reaksi.
- Amati apa yang terjadi!
Jika reaksi yang terjadi disertai pembebasan gas HCl maka larutan terssebut adalah alkohol, sedangkan apabila terjadi reaksi anmun tidak ada pembebasan HCl maka larutan tersebut adalah eter.
f. Kegunaan
1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air.
2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik.
Isomer yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama (jumlah atomnya sama) tetapi rumus strukturnya berbeda, cara terikat atomnya berbeda. Disini dibedakan isomer posisi dengan isomer fungsi. Isomer posisi adalah isomer senyawa yang segolongan, sedangkan isomer fungsi adalah isomer yang golongannya berbeda.
sebagai contoh ada tiga buah senyawa yang sama-sama mempunyai rumus molekul C3H8O
CH3 - CH2 - CH2OH n- propanol
CH3 - CH - OH isopropanol
CH3
CH3 - O - CH2 - CH3 etil metil eter
Diantara ketiga senyawa itu, n -propanol dan isopropanol merupakan isomer posisi, sebab keduanya termasuk golongan alkohol. Adapun n-propanol dengan etil metil eter merupakan isomer fungsi, sebab masing-masing memiliki gugus fungsi tidak sama.
Di bawah ini tercantum tabel golongan yang meupakan isomer fungsi.
Golongan Rumus molekul
Alkohol - eter CnH2n+2O
Aldehid - keton CnH2nO
Asam karboksilat - ester CnH2nO2
sebagai contoh ada tiga buah senyawa yang sama-sama mempunyai rumus molekul C3H8O
CH3 - CH2 - CH2OH n- propanol
CH3 - CH - OH isopropanol
CH3
CH3 - O - CH2 - CH3 etil metil eter
Diantara ketiga senyawa itu, n -propanol dan isopropanol merupakan isomer posisi, sebab keduanya termasuk golongan alkohol. Adapun n-propanol dengan etil metil eter merupakan isomer fungsi, sebab masing-masing memiliki gugus fungsi tidak sama.
Di bawah ini tercantum tabel golongan yang meupakan isomer fungsi.
Golongan Rumus molekul
Alkohol - eter CnH2n+2O
Aldehid - keton CnH2nO
Asam karboksilat - ester CnH2nO2
Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O. Namun demikian, kedua homolog ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisis maupun sufat kimia. Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada eter yang sesuai. Hal itu terjadi karena gugus fungsi alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen.
BalasHapusPerbedaan yang cukup nyata juga tampak pada kelarutannya dalam air. Kelarutan alkohol dalam air jauh lebih besar daripada eter. Hal ini juga berkaitan dengan gugus fungsi alkohol yang bersifat polar. Antara alkohol dan air dapat membentuk ikatan hidrogen.
Metanol dan etanol larut sempurna dalam air. Kelarutan alkohol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Hal itu terjadi karena rantai alkil merupakan gugus yang nonpolar, sehingga interaksi dengan air makin lemah. Hal yang serupa terjadi pada eter, tetapi kelarutan eter jauh lebih kecil.
Secara kimia, alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
HapusTerimakasihh sodari zelvy
HapusAlkohol adalah deriva dan hidroksi yang mempunyai ikatan langsung maupun rantai cabang dari alifatikhirokarbon. Bentuk rantai alkohol yang sering ditemukan adalah yang mengandung 3 gugus hidroksil dan 1 gugus hidroksi dalam satu rantai karbonAlkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium
BalasHapusC2H5―OH+ Na → C2H5ONa +H2
Etanol Na-Etoksida
Eter mempunyai rumus umum R-O-R’ dengan R dan R’ dapat merupakan gugus alkil yang sama. Bila gugus alkilnya sama disebut sebagai eter simetris dan jika tidak sama disebut dengan eter majemuk. Eter berisomer gugus fungsi dengan alcohol, sebab rumus kimia eter sama dengan alkohol.Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetikdietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.
saya ingin menambahkan jawaban dari postingan saudari post.saya ingin menmabhakan jawaban nomor 1 Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis – isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis– isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.terimakasih:)
BalasHapusTerimakasih sodari mutiara
Hapus1. Reaksi Substitusi
BalasHapusKetika atom C pada alkil berikatan dengan gugus halogen yang sangat elektronegatif, ikatan yang terjadi bersifat polar. Elektron yang dipakai bersama lebih tertarik ke arah halogen dibandingkan atom C sehingga C memiliki muatan parsial positif.
δ^+ δ^-
CH3 – H2C – Cl
Atom C yang bermuatan parsial positif ini sangat mudah bereaksi dengan anion atau spesi apaun yang memiliki sepasang elektron bebas dalam molekulnya. Akibatnya ikatan C pada alkil akan pustus dengan halogen dan digantikan dengan ainion atau spesi yang memiliki sepasang elektron bebas tadi.
Reaksi pergantian ini dalam kimia dikenal dengan nama reaksi subtitusi.
Contoh :
Gugus halida yang digantikan oleh anion atau spesi dengan sepasang elektron bebas disebut gugus pergi. Gugus pergi ini ada yang bersifat mudah digantiukan dan ada pula yang susah. Hal ini berhubungan dengan kuat ikatan antara C dengan halidanya.
F- adalah unsur yangsangat/paling elektronegatif sehingga ikatan antara C – F sangat kuat sehingga agak sulit diputus. Seiring dengan menurunnya keelektronegatifan unsur halida, maka ia akan semakin mudah digantikan oleh gugus lain.oleh karena itu Cl-, Br- dan I- sangat mudah menjalani reaksi substitusi.
Reaksi subtitusi alkil halida dapat terjadi karena serangan anion atau spesi yang memiliki elektron menyendiri yang disebut dengan nukleofil. Ada banyak nukleofil yang tersedia, bisa dalam bentuk anion seperti OH-, CH3O- dan bisa juga senyawa netral seperti H2O, CH3OH atau CH3NH2 dan masih banyak lagi.
Realksi subtitusi oleh suatu nukleofil sering disebut substitusi nukleofil.
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat. Akibatnya adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan halidanya, namun tidak digantikan oleh gugus penyerang. Oleh karena yang dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).
Produk eliminasi alkil halida oleh basa kuat adalah alkena.
Contoh :
CH3 – CH – CH – CH3 + NaOH ==> CH3 – CH = CH – CH3 + H2O + NaBr
| |
Br H
Sekilas reaksi yang terjadi menggunakan penyerang yang sama. Namun, senyawa alkil halida tertentu menghasilkan produk yang lebih banyak dari reaksi substitusi dan ada juga yang menghasilkan produk lebih banyak dari reaksi eliminasi.
Hal ini dipengaruhi oleh beberapa faktor yaitu :
1. Struktur alkil halida (metil halida, alkil halida 10, 20 atau 30.
2. Kekuatan basa (penyerang)
3. Pelarut
4. Suhu umunya dapat disimpulkan sebagai berikut:
1. Pada kondisi tertentu, metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi.
2. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier cenderung menghasilkan produk eliminasi
3. Sementara alkil halida sekunder menghasilkan kedua produk subtitusi dan eliminasi. Tetapi jumlah produk yang dihasilkan bergantung pada kondisi reaksi.
Contoh reaksi :
Metil halida
CH3Cl + CH3CH2O- ==> CH3OCH2CH3
Produk reaksi subtitusi ( hampir 100%)
Alkil halida primer
CH3CH2Br + CH3CH2O- ==> CH3CH2OCH2CH3
Produk reaksi subtitusi ( hampir 100%)
Alkil halida sekunder (pada kondisi yang sama seperti reaksi diatas)
CH3CHCH2CH3 + CH3CH2O- ==>CH3CHCH2CH3 + CH2 =CHCH2CH3
|
|
Br
OCH2CH3 (produk subtitusi (produk eliminasi, 80%)
20%)
Jika kondisi reaksi diatas berubah, maka perbandingan persentase produk juga berubah.
Untuk yang tersier, produk reaksi eliminasi yang dihasilkan lebih banyak pada kondisi yangtsama dengan reaksi diatas. Tentu kalian bisa membuat contoh reaksinya sendiri bukan!
Karena ada dua produk yang dihasilkan melalui reaksi yang berbeda hanya dengan menggunakan nukleofil maka reaksi eliminasi dan subtitusi alkil halida disebut reaksi bersaingan.
Teimakassih atas tambahan nya
Hapussaya ingin menambahkan jawaban dari soal no 1 Persaingan substitusi dan eliminasi dapat ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
BalasHapusMyrstad dalam Jauhar (2007) menjelaskan bahwa berdasarkan penelitian-penelitian yang telah dilakukan, diketahui bahwa hidrokarbon seperti golongan alkohol dan keton dapat diubah menjadi eter dengan cara mengkonversi alkohol sehingga menjadi eter. penelitian ini menggunakan zeolit atau logam transisi yang diembankan kedalam pengemban katalis.
BalasHapusAlkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter
1 Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2 Titik didih alcohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3 Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4 Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl
Pada eliminasi HX dari alkil halida, produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan.
BalasHapusMekanisme E2
Reaksi adalah bimolekul, V tergantung pada konsentrasi RX dan B–
V = k[RX][B–]
\ Tahap penentu laju reaksi melibatkan konsentrasi B–
reactivity: RI > RBr > RCl > RF
\ Tahap penentu laju reaksi melibatkan pemutusan ikatan R—X
(Reaksi tidak tergantung pada jenis RX apakah 1º, 2º, atau 3º)
Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.
Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.
Mekanisme E1
Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium.
Kemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion karbonium. Ion bisa bergabung dengan nukleofil (proses SN1) atau atom karbon bersebelahan dengan ion karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana ditunjukkan dengan panah lengkung, dan memebentuk alkena (proses E1).
Perbandingan E1 dan E2
· Basa kuat dibutuhkan untuk E2 tapi tidak untuk E1
· E2 stereospesifik, E1 tidak
· E1 menghasilkan orientasi Zaitse
PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan
dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat
dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika
dibandingkan dengan SN1 dan E1.
Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana.
Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.