TUGAS TERSTRUKTUR TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7

1.      Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdistubsituent cis- cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya.

      jawab: 

      berdasarkan stabilitas termodinamika maka bentuk kursi lebih stabil dibanding dengan konformasi dalam bentuk prahu (gaya tolaknya lebih rendah), sehingga kesetimbangan lebih mengarah ke bentuk kursi. untuk sikloalkana lebih besar daripada sikloalkana seperti sikloheptana dan seterusnya angel of strain juga lebih besar dari 11 dengan sudut di atas 109 derajat. hal inilah yang menyebabkan pada umumnya yang ditemukan adalah sikloheptana dan sikloheksana. siklo heksana terdistribusi mono, di, tri, dan seterusnya maka pakai substituen pada setiap atom karbon yang dapat berada pada posisi aksial (a) dan posisi ekuatorial (e) sebagai berikut ini :


      Molekul sikloheksana dapat bersifatcis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Cis-trans 1,3-dimetilsikloheksana masing-masing mempunyai dua karbon kiral. Isomer cis mempunyai suatu bidang simetri dalam salah satu rumus segibanyak, seperti ditunjukkan, atau dalam bentuk kursinya dan merupakan bentuk meso. Isomer trans tak mempunyai bidang simetri dan berada sebagai sepasang enantiomer.

Suatu sikloheksana terdistubsituent cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya, karena kedua subsituent dalam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial..Sedangkan dalam trans-1,3- isomer, 1 gugusnya terpaksa berposisi aksial.
Seperti pada gambar berikut:
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:

 
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:

 

2.      Tuliskan proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4 pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.

      jawab  :

pasangan I                           pasangan II
   

   pasangan III                        pasangan IV
  

Komentar

  1. mengapa dikatakan Isomer cis mempunyai suatu bidang simetri dalam salah satu rumus segibanyak?

    BalasHapus
  2. Saya sedikit menambahkan Karena senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus metil harus terletak pada satu sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi kursi yang dapat digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap sikloheksana ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang lainnya harus ekuatorial
    Bila cis 1,2 dimetilsikloheksana dari satu conformer ke kursi conformer lainnya, kedua gugus ini membalik satatus ekoatur-aksial mereka. Energy conformer ini sama, karena struktur dan pola ikatannya sama.

    BalasHapus
  3. Kenapa Molekul sikloheksana dapat bersifatcis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom.?

    BalasHapus
  4. Tolong jelaskan mengapa konformer dengan metil ekuatorial berenergi lebih rendah?

    BalasHapus
  5. Dari pernyataan anda berdasarkan stabilitas termodinamika maka bentuk kursi lebih stabil dibanding dengan konformasi dalam bentuk prahu (gaya tolaknya lebih rendah), sehingga kesetimbangan lebih mengarah ke bentuk kursi.
    Nah yang ditanyakan mengenai cis dan trans, nah jadi dapatkah anda menyimpulkan hubungan antara isomer cistrans dan konfirmasi kursi dan perahu?

    BalasHapus
  6. Dari pernyataan anda berdasarkan stabilitas termodinamika maka bentuk kursi lebih stabil dibanding dengan konformasi dalam bentuk prahu (gaya tolaknya lebih rendah), sehingga kesetimbangan lebih mengarah ke bentuk kursi.
    Nah yang ditanyakan mengenai cis dan trans, nah jadi dapatkah anda menyimpulkan hubungan antara isomer cistrans dan konfirmasi kursi dan perahu?

    BalasHapus
  7. Komentar ini telah dihapus oleh administrator blog.

    BalasHapus
  8. Tolong jelaskan perbedaan konformasi kursi dengan konformasi perahu pada sikloheksana!

    BalasHapus

Posting Komentar