B. Konfigurasi Relatif
Konfigurasi relatif muncul sebelum struktur penataan ruang gugus-gugus di seputar karbon kiral sesungguhnya diketahui. Karena belum diketahui itulah, konfigurasi ditentukan dengan cara membandingkan dengan suatu standar, jadi disebut konfigurasi relatif.Dalam rumus Fischer digunakan istilah dekstro (d) dan levo ( l ). Biasanya huruf d atau lditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk lmerupakan bayangan cermin dari bentuk d. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) dari sebuah molekul struktur linier gliseraldehida terletak di sebelah kanan, dinamakan d dan bila berada di sebelah kiri, dinamakan l .
Perhatikan contoh berikut.
Secara umum dapat dituliskan seperti berikut.
Contoh :
Meskipun terdapat bentuk d dan l , tetapi monosakarida-monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya berbentuk d, dan jarang sekali dalam bentuk l , kecuali l-fruktosa yang terdapat dalam mukopolisakarida dan mukoprotein. Beberapa pentosa yang secara alam terdapat dalam bentuk l ialah l-arabinosa dan l-xilosa, yang terdapat pada urin penderita pentosuria.
Fischer menggunakan (d) untuk menyatakan konfigurasi (+) gliseraldehida, dengan gugus hidroksil di sebelah kanan; enantiomernya dengan gugus hidroksil di sebelah kiri, ditetapkan sebagai l (-) gliseraldehida. Karbon yang paling teroksidasi (CHO) ditetapkan di bagian atas.
C. Pemisahan Campuran Rasemik
Campuran rasemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama. Sepasang enantiomer adalah enantiomer R dan enantiomer S. Sebagian masyarakat mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik, padahal reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangan stereospesifik. Artinya suatu stereoisomer akan menjalani reaksi berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup.
Berlawanan dengan reaksi kimia di laboratorium, kebanyakan reaksi biologis mulai dengan pereaksi kiral atau akiral dan menghasilkan produk-produk kiral. Reaksi biologis ini dimungkinkan leh katalis biologis yang disebut enzim, yang bersifat kiral. Karena enzim bersifat kiral, maka enzim dapat sangat selektif dalam keguatan katalitiknya. Dalam laboratorium pemisahan fisis suatu campuran rasemik menjadi enantiomer- enantiomer murni disebut resolusi campuran rasemik itu. Pemisahan natrium amonium tartarat rasemik oleh Pasteur adalah suatu resolusi campuran tersebut. Enantiomer- enantiomer yang mengkristal secara terpisah merupakan gejala yang sangat jarang, jadi cara Pasteur tidak dapat dianggap sebagai suatu teknik yang umum. Karena sepasang enantiomer itu menunjukkan sifat-sifat fisika dan kimia yang sama, maka tidak dapat dipisahkan.
Apa ituapa ituKonfigurasi Relatif ,jelaskan ! Dan berikan contoh
BalasHapusKonfigurasi Relatif (Ketentuan Fischer)
HapusKonfigurasi Relatif merupakan konfigurasi yang membandingkan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dalam suatu senyawa dengan yang lain. Dalam menggamabarkan sturktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberpa aturan, antara lain : gugus-gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus-gugus yang mendekati pengamat. Gugus-gugus yang diletakkan vertikal adalah gugus-gugus yang menjauhi pengamat. Hetero atom (atom selain C dan H) diletakkan diatas. Contoh molekul Fischer untuk molekul metana (CH4). Cara penggambaran metana dari bentuk 3 dimensi menjadi 2 dimensi ini didasarkan pada 4 point peraturan dalam menggambar proyeksi fischer.
dauuhusj.JPG
Pada gambar 3 dimensi atom H (hydrogen) nomor 1 dan 3 letaknya mendekati pengamat maka digambarkan dalam posisi horizontal. Dan H nomor 2 dan 4 menjauhi pengamat maka digambarkan dalam posisi vertikal. Pada bentuk 3 dimensi sebenarnya besar sudut antara molekul hydrogen adalah 109,5° sedangkan pada bentuk 2 dimensi biasanya menggambarkan sudut antar molekul hydrogen 90°.
Coba jelaskan sifat-sifat fisika dari enantiomer-enantiomer yng sama itu
BalasHapusmempunyai sifat fisik (titik didih, indeks bias, keasaman, dll) dan sifat termodinamika (energi bebas, entalpi, entropi, dll) yang identik.
HapusBagaimana aturan dalam penataan ulang proyeksi fischer ?
BalasHapusAturan penataan ulang proyeksi Fischer :
HapusMerubah 2 gugus pada proyeksi Fischer : menghasilkan enantiomer dari senyawa awal.
Perubahan gugus 2 kali menghasilkan stereokimia awal
Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertikal, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehida) berada pada bagian paling atas, dengan gambar struktur sebagai berikut :
Gugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan sehingga arah orientasinya untuk isomer adalah Dekstro (D) dan untuk gugus OH pada sisi sebelah kiri arah orientassinya untuk isomer adalah Levo (L). Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida termasuk gula seri L. Dimana penentuan D atau L berdasarkan pada asimetris pada atom karbon molekul yang kedua dari belakang, yang merupakan C5 pada gambar sebagai berikut :
Seperti yang sudah dijelaskan diatas molekul dikatakan asimetris jika mengikat 4 gugus atom yang berbeda. Molekul asimetris itu belum tentu kiral sedangkan kiral sudah pasti asimetris.
Dalam pemisahan campuran rasemik, pada saat reaksi biologis juga terdapat enzim yang berperan dalam membantu prosea reaksinya. Pertanyaan saya, enzim apa saja yang ikut berperan tersebut? Terima kasih
BalasHapusKarena enzim bersifat kiral, maka enzim dapat sangat selektif dalam keguatan katalitiknya. Misalnya, bila suatu organisme mencerna suatu campuran alanina rasemik maka hanya (S)-alanina ang tergabung ke dalam bangunan protein. (R)-alanina tidak digunakan dalam protein, malahan alanina oni dengan bantuan enzim lain dioksidasi menjadi suatu asam keto serta memasuki bagan metabolisme lain.
Hapus.apakah l ialah l-arabinosa dan l-xilosa, hanya terdapat pada urin penderita pentosuria ataukah pada urin yang lain?
BalasHapusHanya terdapat pada orang yang penderitanya saja karena penyakit metabolik herediter dengan suatu kondisi di mana gula xilulosa, yang merupakan golongan gula pentosa, terdapat di dalam urin dan darah dengan konsentrasi tinggi
Hapus